Das Gelände war für die schwere Reiterei des Ordens ziemlich ungeeignet, da das Feld zwischen den Truppenverbänden sumpfig und die Ordensritter zwischen dem Dorf Tannenberg (heute Stêbark) und einem Wald "eingepfercht" waren. Dem deutschen Orden standen auf der rechten Seite das polnische Heer, auf der linken Seite litauische Truppen des Großherzogs Witold gegenüber, die durch Russen und Tartaren verstärkt waren. Wie in den letzten hundert Jahren beinahe schon üblich, wurde das Deutschordensheer durch "Gastritter", Freiwillige auf einem europäischen Kreuzzug, unterstützt, die alle am linken Flügel des Heeres positioniert waren.

Nachdem beide Seiten Ihre Truppen aufgestellt hatten und König Jagiello nach mehreren Stunden noch immer nicht den Befehl zum Angriff (1) gab, schickte der Hochmeister Herolde an das polnisch-litauische Heer, mit der Aufforderung, den Kampf nun endlich zu beginnen.

Wappen von Königsberg
Glauben
"Es ist Brauch kriegerischer Streiter, wenn ein Kriegsheer zum Kampfe bereit des andern wartet, so sendet es diesem zwei Schwerter zu, um es zum gerechten Streit auf dem Kampfplatz zu fordern. Sehet, so reichen auch wir euch jetzt zwei Schwerter entgegen, das eine für euch, den König, das andere für euch, Herzog Witold, im Namen des Meisters, des Marschalls und der Ritter des Ordens, auf dass ihr den Kampfplatz erwählet, wo ihr ihn wollt. Nehmet sie euch zur Hilfe, diese Schwerter, zum Beginne des Streites. Aber zaudert nicht ferner und versäumet nicht die Zeit. Wozu versteckt ihr euch in die Wälder und verberget Euch, um dem Kampfe zu entfliehen, dem ihr für wahr doch nicht mehr entgehen könnt?"

(1) Die Zögerung des polnischen Königs, wird auch von Großherzog Witold kritisiert, der ihn aufforderte, mit dem Beten aufzuhören und mit der Schlacht zu beginnen.